Từ những năm 1950, việc ăn mặc của nam giới nơi công sở luôn bị chi phối bởi những tiêu chuẩn khắt khe, điển hình là bộ suit bằng chất liệu flannel màu xám đã trở thành tâm điểm của phong cách công sở thời bấy giờ và sự lựa chọn khác là vô cùng hạn chế. Tuy nhiên, với phong trào “Casual Friday”, những trang phục đơn giản như áo polo, odd jacket, sweater vốn xuất thân từ các hoạt động ngoài trời, nhanh chóng trở nên phổ biến tại môi trường công sở.
Việc tạo ra một ngày làm việc cho phép đàn ông mặc casual hơn đã mở ra vô vàn lựa chọn và đồng thời khai sinh ra khái niệm “Freaky Office Wear” – Những bộ trang phục công sở có phong cách độc đáo, không tuân theo chuẩn mực thông thường. Đó có thể là những thiết kế, màu sắc hoặc phụ kiện rất khác biệt so với trang phục công sở truyền thống, mang tính cá nhân hóa hoặc thể hiện sự sáng tạo, phá cách của người mặc.
Áo sơ mi chính là lựa chọn hàng đầu của các quý ông khi phối cùng quần kaki cho Freaky Office Wear. Sự kết hợp quần kaki trơn màu với áo sơ mi trắng, sơ mi kẻ caro hay sọc dọc đều tạo nên một bộ trang phục hài hòa. Áo cardigan luôn là kiểu trang phục không thể thiếu trong tủ đồ, đặc biệt khi tiết trời giao mùa. Để tăng thêm tính trang nhã và thời trang hơn cho bộ trang phục công sở, nam giới có thể sử dụng thêm cà vạt hay phối cùng những kiểu áo blazer có họa tiết màu sắc ở phần cổ hoặc một vài chi tiết nhấn nhá ở phần nút hay ve áo. Bên cạnh đó, quần jeans tối màu cũng là những lựa chọn hoàn hảo để làm mới phong cách công sở thường ngày.
Phong cách “Y2K” được xây dựng dựa trên những xu hướng thời trang nổi bật vào cuối thập niên 1990 và đầu thế kỷ 21. Đây là cụm từ viết tắt của “Year 2000”, đại diện cho sự chuyển tiếp sang một thiên niên kỷ mới. Thuật ngữ này bắt nguồn từ lĩnh vực công nghệ, sau đó được sử dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác trong đó có thời trang.
Vào thời kỳ giao thoa giữa thế kỷ 20 và 21, thế giới chứng kiến sự phát triển nhanh chóng của văn hóa đại chúng, âm nhạc, phim ảnh và đặc biệt là thời trang. Các nhà thiết kế và người tiêu dùng đã bắt đầu tạo ra và ưa chuộng những phong cách thời trang mới, mang đậm dấu ấn của kỷ nguyên kỹ thuật số đang dần hình thành. Phong cách này phản ánh sự thay đổi, phá vỡ khuôn khổ truyền thống bằng những trang phục phá cách, sặc sỡ và kết hợp giữa yếu tố cổ điển với hiện đại.
Quần baggy là một trong những yếu tố hoàn thiện bộ trang phục Y2K. Thiết kế mang đến một vẻ ngoài cá tính và thoải mái cho người mặc, chất liệu của sản phẩm có thể là jeans, kaki và thường được phối với áo thun oversized, hoodie hoặc áo khoác thể thao. Áo thun oversized với logo nổi bật là một món đồ chủ đạo khác của thời trang Y2K với thiết kế màu sắc in logo của các thương hiệu hoặc những họa tiết mang tính biểu tượng của thời đại. Một bộ trang phục sẽ trở nên cá tính hơn nếu các chàng trai kết hợp thêm áo khoác denim với chi tiết rách ở cổ tay và cổ áo hay những đường viền trên phần thân.
